പുരാതന കാലം
നവീനശിലായുഗ കാലഘട്ടത്തിലെ റോക് കട്ട് ഗുഹകളും മഹാ ശിലാനിർമ്മിതമായ ശവകുടീരവുമാണ് ജില്ലയിൽ മനുഷ്യവാസത്തിനുള്ള ഏറ്റവും പഴക്കമുള്ള തെളിവുകൾ. തളിപ്പറമ്പ്-കണ്ണൂർ-തലശ്ശേരി പ്രദേശത്ത് പാറക്കൂട്ടങ്ങൾ, പുരാതനമായ ശവകുടീരം, ശവക്കല്ലറ എന്നിവ ധാരാളമായുണ്ട്. ഇത് എല്ലാം മഹാ ശിലാനിർമ്മിതമായ ശവകുടീരവും ആണ്. ചേര രാജ്യത്തിന്റെ ഭാഗമായിരുന്നു ഈ സ്ഥലം. നൂറ്റാണ്ടുകൾ പിന്നീട് പന്ത്രണ്ടാം നൂറ്റാണ്ടിലും പതിമൂന്നാം നൂറ്റാണ്ടിലും അറേബ്യയിലും പേർഷ്യയുമായും വ്യാപാരബന്ധം പുലർത്തിയിരുന്ന കൊളാട്ടിരി രാജന്മാരുടെ തലസ്ഥാനമായിരുന്നു കണ്ണൂർ.

ബ്രിട്ടീഷ് ഭരണത്തിനെതിരെയുള്ള ചെറുത്തുനിൽപ്പ്
ഇന്ത്യയിലെ ബ്രിട്ടീഷ് ഭരണത്തിന് ഏറ്റവും ദൈർഘ്യമേറിയതും രക്തരൂഷവുമായ പ്രതിരോധം കണ്ണൂർ ജില്ല സാക്ഷ്യം വഹിച്ചു. ജില്ലയുടെ എല്ലാ ഭാഗങ്ങളെയും ഒരു യുദ്ധത്തിന്റെ തലത്തിലേക് എത്തിച്ചത് 1792-1806 ലെ പഴശ്ശിരാജ നയിച്ച ഈ സമരമായിരുന്നു.

ഇന്ത്യൻ സ്വാതന്ത്യ്ര പ്രസ്ഥാനം
കണ്ണൂർ ജില്ല ഇന്ത്യൻ സ്വാതന്ത്ര്യ സമരത്തിൽ ഒരു പ്രധാന പങ്കു വഹിച്ചു. 1885 ൽ സ്ഥാപിതമായ ഇന്ത്യൻ നാഷണൽ കോൺഗ്രസ് 1908 ൽ ഒരു മലബാർ ഡിസ്ട്രിക്റ്റ് കമ്മിറ്റി സ്ഥാപിച്ചു. ഡോ. ആനി ബസന്റ് സ്ഥാപിച്ച ഓൾ ഇന്ത്യ ഹോം റൂൾ ലീഗിന്റെ ഒരു ശാഖ ശ്രി കൃഷ്ണമേനോന്‍റെ നേത്രത്വത്തില്‍ തലശ്ശേരിയിൽ പ്രവർത്തിചിരുന്നു. 1939 അവസാനത്തോടെ തലശ്ശേരിയിലെ പിണറായി എന്ന ഗ്രാമത്തിൽ കമ്മ്യൂണിസ്റ്റ് പാർട്ടി ഓഫ് ഇന്ത്യയുടെ ഒരു ശാഖ ആരംഭിച്ചു.